Um ein Haar hätte dieser Film das Licht der Leinwand nie erblickt: Nach Missbrauchsvorwürfen gegen Woody Allen war "A Rainy Day in New York" von Amazon Studios kurzerhand aus dem Verkehr gezogen worden; in Europa gelangt der Film nun doch in die Kinos: Allen serviert eine kitsch-nostalgische Sicht auf sein Manhattan, das zuvor noch nie so irreal und verklärt ausgesehen hat wie hier. Die Handlung dreht sich um das Studentenpaar Ashleigh (Elle Fanning) und Gatsby (Timothée Chalamet), das ein romantisches Wochenende in New York geplant hat; doch Ashleigh muss zuvor für die College-Zeitung noch ein Interview mit dem bekannten Regisseur Roland Pollard (Liev Schreiber) führen, der sie danach zu einer Vorführung seines neuen Films einlädt, wo auch der Drehbuchautor (Jude Law) und der Star des Films (Diego Luna) anwesend sind. Von da an vertröstet Ashleigh ihren Freund Gatsby immer wieder, weil sie von einer ungeplanten Situation in die nächste stolpert. Ein entspanntes Wochenende sieht anders aus. Gatsby macht sich alleine auf durch New York und trifft Chan (Selena Gomez), die jüngere Schwester seiner Ex.

Allen variiert seine ewigen Lebensthemen rund um Liebe, Kunst, Intellekt und allerlei Neurosen einmal mehr durchaus launig, jedoch sorgt das angestaubte Frauenbild des 84-jährigen Regisseurs gerade vor dem Hintergrund von #MeToo für einigermaßen Unmut; ein Film wie aus einer vergangenen Zeit.