Geboren wurde Leonardo 1452 als uneheliches Kind des Juristen Piero da Vinci und der Magd Caterina in Anchiano bei Vinci, nahe Florenz. Dorthin gab ihn der Vater um 1466 in die Werkstatt Andrea del Verrocchios, wo er mindestens bis 1472 blieb, als die Lukasgilde ihn als Maler aufnahm. Die Bezüge seines Vaters zu den Medici und der Signoria, später auch zur Familie Giocondo, verschafften ihm Aufträge, darunter die berühmte "Mona Lisa", die Frank Zöllner mit 1503/06 datiert, andere meinen, er malte ewig weiter an dieser gemalten Wissenschaft. Lisa Gherardini, verheiratet mit dem Seidenhändler Francesco del Giocondo, hat existiert, alle Rätsel um die Frau, ihr Lächeln und vor allem das berühmte "Sfumato" (Leonardos rauchige Manier) haben das Bild zur Ikone der Malkunst schlechthin gemacht. Es kam beim Besteller nur als Kopie an, hat aber die Porträtkunst revolutioniert und wird bis heute paraphrasiert, nach Duchamp und Malewitsch zuletzt in einer Objekt-Serie der Gruppe Gelatin ab 1990.

Der große Wandbild-Auftrag in der Sala del Gran Consiglio des Palazzo Vecchio mit dem Thema der Schlacht von Anghiari zwischen Florenz und Mailand ab 1503 scheiterte spektakulär. Sein Mitarbeiter Zoroastro (Tommaso di Giovanni Masini) riet wohl zu einer Enkaustik-Technik, doch das Wachs ließ das wildbewegte Reiter-Motiv zerrinnen. Der öffentlich ausgetragene Wettstreit mit Michelangelo (dessen "Schlacht von Cascina" existiert auch nur in Kopien des Kartons) verkam zur technischen Panne – Leonardo floh nach Mailand und erfüllte diesen wie andere Aufträge nicht. Die Reste wurden lang bestaunt und werden hinter einer Zwischenwand mit Giorgio Vasaris Schlachtenbild von 1565 vermutet; 2015 bestätigt durch Farbproben.

Leonardo, begabt auch als Musiker, elegant in rosenfarbenem Mantel, schön und langhaarig, schrieb in einen Kupferstich mit Knotenornament sein Logo: Accademia Leonardi Vinci; wenn diese erste Akademie wirklich existierte, war sie ein Club von Edelleuten, Wissenschaftlern wie Luca Pacioli und Künstlern wie Bramante, und Anregung für die Gründung von Künstlerschulen. Es ist auch Indiskretes überliefert, durch die Saltarelli-Affäre und Giovanni Paolo Lomazzo, über Leonardos erotische Vorliebe für schöne Knaben mit gelocktem Haar wie den diebischen Giacomo Caprotti, genannt Salai. Er stahl seinen Werkstattkollegen Silberstifte, und diese rächten sich durch kleine Phallus-Karikaturen auf Arbeitsblättern. Karikaturhaft zeigt Leonardos Rötelzeichnung der Uffizien einen alten Mann, der seinen Arm unter den Mantel eines jungen Lockenkopfes schiebt, der Salai ähnelt. Die Zeichnung mit zwei Profilköpfen ist nur eine von zahlreichen Charakterstudien, die das Hässliche mit extremen Seelenzuständen ruhiger Schönheit kombiniert. Deftige Wortspiele um den "Cazzo" (Schwanz) im Codex Arundel bestätigen die Neigungen wie auch das Blatt "Angelo incarnato" (Privatbesitz) mit großem Phallus, wohl eine Skizze mit Beteiligung eines Schülers zum rätselhaften "Johannes".

Die rätselhafte Mona Lisa

Monografien und frühe Biografien lassen das aus; es war Sigmund Freud, der aus Leonardos früher Traumgeschichte mit einem Milan im Manuskript über den Vogelflug, der seinen Kindermund mit seinem Schweif berührte, Erkenntnisse zog, die, mit entbehrter Mutterliebe verbunden, mutmaßten, dass die Mona Lisa ein androgynes Selbstbildnis sei. Die neueste Ausgabe des Taschenverlages zu den Gemälden Leonardos, der ab 1477/78 als "Magister" seine "Bottega" führte, wurde 2018 durch Frank Zöllner überarbeitet, da die Literatur seit 2003 angeschwollen ist. 2011 tauchte in einer Londoner Ausstellung der kürzlich um 450 Millionen Dollar versteigerte "Salvator Mundi" aus Privatbesitz wieder auf.