Obwohl Ernst Waldinger Kriegsgegner war, meldete er sich mit seiner Hernalser Schulklasse 1915 freiwillig für den Kriegseinsatz im Ersten Weltkrieg. 1917 erlitt er in Rumänien einen Kopfschuss und wurde in Bukarest operiert. Die Zeit der Rekonvaleszenz verbrachte er 1919 in der Wagner-Jauregg-Klinik in Wien. Zeit seines Lebens blieben seine rechte Gerichtshälfte und zwei Finger gelähmt.

Nach seiner Gesundung studierte er Germanistik und Kunstgeschichte in Wien; 1921 dissertierte er über den Schweizer Dichter Heinrich Leuthold. 1922 bis 1938 arbeitete er beim "Allgemeinen Tarifanzeiger", dessen Besitzer Alexander Freud war, der ältere Bruder von Sigmund.

1923 heiratete Ernst im Stadttempel Beatrice (Rose) Winternitz. Waldingers Braut war die Tochter von Paula (Pauline) Winternitz, eine der fünf Schwestern Sigmund Freuds. Die jung verwitwete Paula wurde 1942 im Alter von 78 Jahren in Treblinka ermordet. Rose Waldinger war zeitlebens psychisch instabil und litt immer wieder an Depressionen. Das Paar hatte zwei Kinder, den 1923 geborenen Sohn Hermann und die 1927 geborene Tochter Ruth.

Kollege Weinheber

Waldinger schrieb seit seinem 17. Lebensjahr formstrenge traditionelle Gedichte. 1924 feierte er sein literarisches Debüt in der Zeitschrift "Die Waage". 1926 lernte der amerikanische Schriftsteller Ludwig Lewisohn den Dichter in Wien kennen. Er publizierte in der Zeitschrift "The Na-tion" einen Artikel über Waldinger mit der Überschrift "An unknown poet", nahm diese Würdigung in seine Essaysammlung "Cities and Men" (1927) auf und übersetzte einige Gedichte Waldingers ins Englische, die er in der von ihm redigierten Zeitschrift "The New Palestine" publizierte.

1934 und 1937 erschienen im Saturn Verlag zwei Gedichtbände Waldingers, "Die Kuppel" und "Der Gemmenschneider". Er pu-blizierte auch in der kulturzionistischen Zeitschrift "Das Zelt" (1924/25 herausgegeben von Eugen Hoeflich) und im jüdischen Familienblatt "Menorah".

Waldinger kannte Josef Weinheber als literarischen Kollegen; eine seiner Lesungen im Rundfunk wurde 1933 von Weinheber eingeleitet. In der Zeitschrift "Plan" 1948 und in späteren Gedichten beklagte Waldinger die Entwicklung des Dichterfreundes, der von so vielen jüdischen Autoren gefördert worden und dann zu den Nationalsozialisten übergelaufen war.

Flucht nach New York

Bereits als Schüler identifizierte sich Waldinger mit der Sozialdemokratie, besuchte Kurse im Volksheim Ottakring und publizierte regelmäßig in der "Arbeiter-Zeitung". Als 1913 der populäre sozialdemokratische Abgeordnete Franz Schuhmeier von Paul Kunschak erschossen wurde, gehörte Waldinger zu den Trauernden am Ottakringer Friedhof. 1933 war er mit Josef Luitpold Stern, Theodor Kramer und Fritz Brügel einer der Gründer der Vereinigung sozialistischer Schriftsteller. Bei deren Hauptversammlung am 4. Februar 1934 wurde er zum stellvertretenden Kassier gewählt; vier Wochen später, am 2. März, nach dem österreichischen Bürgerkrieg, wurde die Vereinigung behördlich aufgelöst.